Jedną z typowych dla całej twórczości Allena cech jest intelektualny dystans zauważalny w jego postrzeganiu świata i ludzi. Reżyser patrzy na swoich bohaterów z dowcipną ironią, pokpiwa z nich, a niejednokrotnie również z widza. Dystans ten uobecnia się w jego dziełach na każdym kroku, na przykład w realizacji motywu miłości. O udaną miłość w filmach Allena jest niezwykle trudno. Sam reżyser mawia, że „seks rozładowuje napięcie, miłość je potęguje”, zaś „seksem z kimś, kogo naprawdę się kocha, jest masturbacja”. Postaci zakochują się zazwyczaj w niewłaściwych osobach, porzucają i są porzucane, nawet w najbardziej udanych związkach nie czują się do końca spełnione. Bohaterowie „Annie Hall” nie potrafią odnaleźć drogi do siebie, związek postaci z „Purpurowej róży z Kairu” nie znajduje szczęśliwego finału, zaś C.W. Briggs i Ann Fitzgerald z „Klątwy skorpiona” muszą poddać się hipnozie, by poczuć do siebie namiętność. A jednak zarówno „Annie Hall”, „Purpurowa róża z Kairu”, jak i „Klątwa skorpiona” nie pozostawiają wątpliwości, że niezwykle istotną sprawą jest w życiu pragnienie prawdziwego uczucia. Jak bowiem stwierdza Alvy, bohater „Annie Hall”: „miłość to coś, czego wszyscy potrzebują”, mimo jej złożoności i bólu, do którego niejednokrotnie prowadzi. Również w filmie „Vicky Cristina Barcelona”, gdzie Allen wziął na warsztat niemal wszystkie modele miłosnych relacji – miłość romantyczną i namiętną, toksyczną oraz racjonalną, trójkąty, wolne związki, zdrady i małżeństwa, lekko ironicznie pokazuje to uczucie jako nieuchwytne i niespełnione. Poszukiwanie miłości poprzez seks i różnorodne układy damsko-męskie, a nawet damsko-damskie, kończy się rozstaniem, pustką. Przypomina pogoń za złudzeniem. Bowiem miłość doskonała, idealna, rodem z komedii romantycznych, w świecie Allena-ironisty nie ma prawa bytu. Nieprzypadkowo Juan Antonio przywołuje słowa, które od przypadkowej kobiety usłyszał kiedyś bohater „Annie Hall”: „miłość się kończy”. W melancholijnej nucie, Allen pozostaje wierny sobie i swojej koncepcji uczucia. Miłość jest też ważkim motywem filmu „Wszystko gra”, udającego jeden z romansów, gdzie uczucie zawsze zwycięża i wszystko wybacza. Tutaj uczucie to sprowadzone jest do pożądania, które prowadzi Chrisa do zguby. Reżyser zwodzi odbiorców przywykłych do romantycznych komedii, by wplątać go w sieć zdrady i kłamstwa, doprowadzając do dramatycznego finału.

We „Wszystko gra” Allen odsłania również po raz kolejny swoją twarz moralisty, znaną dobrze z jego poprzednich dzieł. Podobnie jak w „Zbrodniach i wykroczeniach”, reżyser ukazuje mechanizm zbrodni, w tle zaś pojawia się przeintelektualizowana elita, w której świecie liczy się pieniądz i zysk, nie zaś etyczne wartości. Ambitny karierowicz Chris to z pozoru oczytany, skromny, wrażliwy młody człowiek, a jednocześnie zakłamany oportunista powtarzający utarte formułki pasujące do danej sytuacji, by uzyskać odpowiadający mu w danej chwili efekt. Reżyser tak prowadzi akcję, iż widz ma wątpliwości, czy ta postać to cyniczny kłamca i zabójca, czy zagubiony młody człowiek, rozdarty pomiędzy pożądaniem i obowiązkiem. Działaniami bohatera zdaje się kierować los, fatum. Allen ukazuje zakłamany świat kultury, którego Chris jest wychowankiem. Wśród elit kultura ta staje się zbiorem banałów, z którego bohater czerpie usprawiedliwienia swych czynów. Żyje spokojnie, mimo popełnienia zbrodni; nie wywołuje w nim ona wyrzutów sumienia. Chris ma szczęście, ponieważ jest bardzo prawdopodobne, że morderstwa, których się dopuścił, nigdy nie zostaną ujawnione. Policja znajduje bowiem obrączkę zamordowanej sąsiadki w kieszeni zmarłego narkomana. Sprawę można uznać za zakończoną, a Allen uświadamia nam, jak wielką role w życiu człowieka odgrywa przypadek, którego symbolem jest tenisowa piłeczka „tańcząca” na siatce, by upaść w końcu na jedną ze stron kortu.

Podobny temat Woody Allen podejmuje w „Śnie Kasandry”. Bracia Ian i Terry są gotowi dokonać zabójstwa, by zyskać finansowe wsparcie wuja. Kieruje nimi ambicja, która sprawia, że moralność musi zejść na dalszy plan. Ten pęd do posiadania nie jest przecież jednak cechą wrodzoną. Możemy domyślać się, że lata obserwacji zachowania matki, która nieustannie wyrzuca ojcu nieudolność w prowadzeniu biznesu, wywarły wpływ na ich podejście do pieniędzy. Wuj Howard, stawiany jako wzór, okazuje się krętaczem i oszustem. Daje braciom cenną lekcję tłumacząc, że we współczesnym świecie nie sposób wzbogacić się nie naruszając zasad etyki. Kobietom imponuje, bo zarówno matka bohaterów jak i dziewczyna Iana przywiązują duża wagę do statusu materialnego swoich partnerów. Ta zbrodnia doczeka się jednak kary.

Znamiennym jest fakt, że podobnie jak w filmie „Wszystko gra” wyrzutów sumienia nie odczuwa pozornie ułożony, stabilny emocjonalnie bohater. Tak jak Chris, Ian uważany jest za „człowieka z przyszłością”. Można więc stwierdzić, ze Allen-moralista zwraca uwagę na fakt, że w dzisiejszym świecie właśnie osoby bez skrupułów moralnych, gotowe na wszystko, by odnieść sukces finansowy, mają przed sobą przyszłość. Zarówno we „Wszystko gra” jak i w „Śnie Kasandry” nie jest istotne, kto zabił, gdyż wiadomo to od początku. Zbrodnia służy więc nie tyle konstrukcji kryminalnej intrygi, co ukazaniu kary, jaka czeka bohaterów za złamanie naturalnego prawa. W „Śnie Kasandry” mamy również do czynienia z konfrontacją życiowych postaw, dwojakim pokłosiem nauk przekazanych młodym ludziom przez otaczający świat: postawą moralności bohaterowie zdają sobie sprawę, że ich czyn jest zły; wahają się, maja wątpliwości, a Terry po dokonaniu zbrodni załamuje się) oraz postawą dążenia do celu po trupach. Zwycięstwo drugiej postawy kończy się tragicznie, co można rozumieć jako ostrzeżenie przed dokonywaniem niewłaściwych życiowych wyborów.

Podczas wręczenia reżyserowi w Cannes Palmy Palm, Woody Allen powtórzył swoją znaną anegdotę: „Wszyscy myślą, że jestem intelektualistą, bo noszę okulary i kręcę niedochodowe filmy”. Istotnie, krytycy odnajdują u Allena ślady Czechowa, Dostojewskiego, Kafki, Singera, antycznych tragedii oraz Szekspira. W „Cieniach we mgle” grany przez Allena szary urzędnik Kleinmann zostaje wplątany w intrygę rodem z kafkowskich powieści. „Zbrodnie i wykroczenia” zdradzają inspirację prozą Dostojewskiego. W wywiadzie z Allenem Stig Björkman stwierdza, że sposób prowadzenia narracji w „Hannie i jej siostrach” budzi skojarzenia z klasycznymi powieściami Henry′ego Fieldinga i Charlesa Dickensa. Reżyser rozwija ten wątek, mówiąc: „Uwielbiam powieści w stylu Anny Kareniny, gdzie splatają się losy kilku postaci i na przemian uczestniczysz w historii każdej z nich. Lubię takie kilkuosobowe zespoły, dlatego zawsze chciałem spróbować tego w filmie”. W „Miłości i śmierci” można odnaleźć nawiązania do „Wojny i pokoju” Tołstoja oraz do „Siódmej pieczęci” Bergmana, którego Allen bardzo ceni.

Również w najnowszych dziełach reżysera nie sposób nie dostrzec odniesień do świata kultury. Już w tytule filmu „Sen Kasandry” twórca ukazuje postać antycznej wieszczki, która potrafiła przepowiadać przyszłość, a w której proroctwa nikt nie wierzył. Jacht, zakupiony przez braci i nazwany w ten sposób, może być symbolem ambicji bohaterów oraz dóbr materialnych, o które walka poprowadzi Iana i Terry’ego do zguby. Dziewczyna Iana, aktorka Angela, przywołuje Klitajmestrę jako swą ulubioną bohaterkę teatralną. Film skonstruowany jest na podobieństwo greckiej tragedii – widzowie domyślają się zakończenia, bohaterowie dążą do katastrofy, nie uświadamiając sobie tego. „Wszystko gra” oraz „Sen Kasandry” odwołują się także do „Zbrodni i kary” Dostojewskiego. Widać to wyraźnie w prezentowanej w filmach koncepcji sprawiedliwości. Znów mamy do czynienia z filmem kryminalnym i znów nie jest ważne, kto zabił – to wiadomo od początku. Istotne jest, wzorem „Zbrodni i kary, co z tego wyniknie. „Człowiek z przyszłością”, bohater „Wszystko gra”, po dokonaniu mordu skupia się na zatarciu śladów popełnionego czynu. Nie znajduje czasu na refleksję. Podobnie jak Raskolnikow, przyznaje sobie swoiste prawo do amoralności, do nierespektowania reguł etycznych. Również w warstwie fabularnej oraz w dialogach przewijają się wątki powieści: Chris morduje staruszkę, zaś jego ulubionym pisarzem jest właśnie Dostojewski. Także w postaci Iana ze „Snu Kasandry” można dopatrywać się podobieństwa do Raskolnikowa. Łączy ich wiara w to, że zasady moralne z jakichś względów ich nie dotyczą.